💡这项突破是什么?
-官能化反应。所需的硝基烯糖可以从烯糖经一步反应大规模制备，这为传统方法无法获得的 C1,C3-双-吲哚-、C1,C3-双吡咯-取代的糖衍生物提供了直接有效的合成方法。此外，通过C3位乙酰基的立体化学，可以预测反应产物中端基碳的α-或β-立体选择性；同时，通过对反应条件细微的改变，可以实现在糖的C1和C3位置上引入两种不同的吲哚；最后，当利用硫脲为催化剂时，能选择性地合成C3-吲哚取代-C2-硝基烯糖，其可以进一步在C1位发生官能团化修饰。结合这三种策略，作者高效、高立体选择性地制备了一系列具有挑战性的C1,C3-双-吲哚-、C1,C3-双吡咯-、C1-吲哚-C3吡咯-、C1-吡咯-C3吲哚-取代的糖衍生物。生物活性评价表明，3个化合物对T24、HCT116、AGS和MKN-45细胞具有较强的抗肿瘤活性，IC50在0.695 ~ 3.548 μM之间，而对人正常肝细胞（L-02）具有较低的细胞毒性，这将有利于高效、低毒的新型抗肿瘤化合物的进一步研发。
该研究以“Controllable 1,3-Bis-Functionalization of 2‑Nitroglycals with High Regioselectivity and Stereoselectivity Enabled by a H‑Bond Catalyst”为题发表于JACS Au（JACS Au2024,4,974−984）。中国科学院成都生物研究所马小锋研究员为本文的通讯作者，博士研究生李江涛为文章第一作者。同时，与该研究相关的内容已经申请中国发明专利四项（一种3-吲哚或吡咯基-2-硝基烯糖类化合物及其制备方法与应用，专利申请号:202410059158.X；一种2-硝基-2-烯吲哚糖碳苷类化合物及其合成方法与应用，专利申请号:202310766858.8，一种吲哚糖碳苷类大环化合物及其制备方法与应用，专利申请号:202310691698.5；吲哚糖苷类化合物及吡咯糖苷类化合物及合成方法与应用。专利申请号：202211581675.0）。上述研究得到国家自然科学基金（22377123、22001246）、四川省科技计划项目(2022ZYD0047、2022JDRC0132)、中国科学院生物资源计划（KFJBRP-008）的支持。
